Dragostea ce-o avea Sfântul Cuvios Simeon, primul sihastru de la Pângărați, față de voievodul Moldovei și cinstirea pe care Sfântul Ștefan cel Mare i-o aducea Cuviosului, înainte și după săvârșirea sa în Domnul, ne duc cu gândul că acest Sfânt Cuvios era al doilea duhovnic ce-l sfătuia pe voievod, alături de Sfântul Cuvios Daniil Sihastru.
Cuviosul Anastasie de la Moldoviţa ne relatează despre un adevărat cult pe care Voievodul Ştefan cel Mare şi Sfânt îl practica faţă de moaştele Sfântului Cuvios Simeon. El scrie că voievodul, „luând o parte din sfintele lui moaşte, le-au oprit pentru blagoslovenie, şi cu aromate şi cu bune mireazme şi cu tămâie le tămâia totdeauna, spre credinţa şi buna întărire a Domniei Sale, iar mai vârtos pentru dragostea şi căldura duhovnicească ce avea mai nainte către dânsul; iar rămăşiţa sfintelor lui moaşte cu cuviinţă şi cu cinste le-au îngropat în cetatea Socevii”.
Această dragoste şi căldură duhovnicească pe care Cuviosul Simeon o avea către Marele Voievod e o mărturie sigură a relaţiei de filiaţie duhovnicească ce exista între domnitor şi Cuvios, începută probabil de când Cuviosul Simeon merge la acesta pentru a-i cere sprijinul de a construi o biserică pentru sihăstria sa. „Sihastrul Simion, auzind că Ştefan voievod cel Mare neîncetat zideşte monastiri, s-a dus şi l-a rugat să-i dea milostenie să facă un schitişor de lemn, şi la anul 1461 a făcut biserică de lemn cu hramul Sfântului Mare Mucenic Dimitrie, Izvorâtorul de Mir”.
De aceea, lunga relaţie duhovnicească de cel puţin 15 ani dintre Cuviosul Simeon de la Pângăraţi şi Sfântul Voievod, împreună cu mărturia de mai sus privind dragostea şi căldura duhovnicească ce o nutrea către dânsul Sfântul Simeon şi cinstirea ce-o avea domnitorul faţă de moaştele Cuviosului în familia voievodală ne duc cu gândul că acest sfânt cuvios era al doilea duhovnic ce-l sfătuia pe voievod, alături de Sfântul Cuvios Daniil Sihastru.