În vremuri îndepărtate, pe când monahismul moldovean începea să-și urzească firele de aur spre Cer, în codrii Neamțului, un cuvios sihastru căuta sălaș de o mai rodnică apropiere de Dumnezeu. Ajuns lângă pârâul Pângărați, Sfântul Cuvios Simeon – căci acesta era numele său – și-a săpat aici o peșteră unde își săvârșea nevoința.
Cu timpul, însă, auzind de strălucitele sale însușiri duhovnicești, câțiva tineri dornici de viață monahală se adunaseră în jurul său. Și astfel se năștea necesitatea unui lăcaș de rugăciune, o mică biserică unde ei să slujească Sfânta Liturghie și să se împărtăși cu Sfintele Taine.
Era anul 1461. Auzind sihastrul Simeon că Marele Voievod Ștefan al Moldovei are evlavie mare și neîncetat zideşte mănăstiri, s-a dus şi l-a rugat să-i dea milostenie să facă un schitişor de lemn. Sfântul Voievod nu doar că l-a miluit și l-a ajutat să ridice prima biserică de pe acele meleaguri, ce l-a avut dintru început ca ocrotitor pe Sfântul Mare Mucenic Dimitrie, Izvorâtorul de Mir, ci a legat cu acesta o prietenie duhovnicească, bazată pe respect și multă cinstire din partea voievodului.
Cuviosul Simeon, stareț al primei obști
După sfințirea bisericii de către Mitropolitul Teoctist I al Sucevei, cel care l-a uns domn pe Sfântul Ștefan cel Mare, Cuviosul Simeon este numit starețul obștii de aici. Astfel ia naștere, în mod oficial, mănăstirea cu numele Sihăstria lui Simeon, denumire ce-o va purta până în anul1506.
Când turcii s-au năpustit în Moldova, la 1476, luptând în bătălia de la Războieni, Sfântul Cuvios Simeon, începătorul vieții de obște a Pângăraților, simțind pericolul, s-a rugat lui Dumnezeu pentru domn și pentru țară, să-I scape din mâinile cotropitorilor, și-a luat ucenicii și a trecut Carpații, în Transilvania, la Mănăstirea Cașva, lângă Reghin, în județul Mureș. Turcii au ars biserica și chiliile ridicate de Sfântul Ștefan.
Primul duhovnic și sfătuitor de taină al Voievodului
Bisericuța de lemn construită de voievod era pe locul peșterii în care s-a nevoit Cuviosul Simeon, din 1432 și până în 1460. Iar peștera este actuala biserică de dedesubt, fiindcă ctitoria voievodală a fost ridicată pe locul bisericuței de lemn, mistuită de turci.
Important de menționat este faptul că Sfântul Simeon de la Pângărați a fost şi primul duhovnic, primul sfătuitor de taină al lui Ștefan cel Mare, înainte de Sfântul Daniil Sihastrul. Voievodul l-a cinstit după trecerea la cele veşnice în 1476, aducând cu evlavie moaştele sale în Cetatea Sucevei, spre sfârşitul anului 1484.